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DMF、DMSO、NMP等高沸点溶剂去除方法

Methods for removing high boiling solvents such as DMF, DMSO, NMP, etc.

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发表时间:2024-05-21 11:38

在药物合成过程中,由于合成反应有多种路径和多步反应,会用到各种各样的有机溶剂。药物研发中使用高沸点溶剂是在所难免的,其中包括DMF,DMSO,NMP等偶极非质子溶剂,由于其高级性、热稳定性好、低毒,与水互溶等特点,不但可以作为反应溶剂,而且也可以作为溶剂溶解药物,有的被称作有机合成反应中常用的“万能溶剂”。


01. DMF

N,N-二甲基甲酰胺

N,N-二甲基甲酰胺,DMF,沸点高达153℃,可以溶解大多数的有机物和很多种无机物,不但广泛用作反应的溶剂,也是合成药物中间体,有万能溶剂之称。

DMF.jpg


02. DMSO

二甲基亚砜

二甲基亚砜,DMSO,沸点高达189℃,由于二甲基亚砜良好的溶解性,不仅作为反应溶剂,也可以作为氧化剂参与氧化反应,同样有万能溶剂之称。

DMSO.jpg


03. NMP

N-甲基吡咯烷酮

N-甲基吡咯烷酮,NMP,沸点高达202℃,由于N-甲基吡咯烷酮显著的极性和溶解性,在有机合成和药物研究中得到了广泛的应用。

NMP.jpg


1. 去除高沸点溶剂的常规做法


上面提到的这些溶剂虽然在有机合成和药物研究中获得广泛应用,但是因为其高沸点的特性,很难去除。


那么问题来了,为得到目标产物,如何实现快速并有效的去除高沸点溶剂?但是由于其沸点高,导致去除时十分困难,这是个令有机合成同学头疼的问题。以DMSO为例,常规做法选择水洗法和蒸馏法来去除,但是这两种方法有利有弊,在去除高沸点溶剂时又带来新的难题。


水洗法


利用DMSO可溶于水的特点,多次加入水洗涤样品,然后用有机溶剂萃取,回收有机溶剂,最终干燥得到样品。但是,水洗往往会导致很多产物在水中析出,导致步骤繁琐、耗时过长,而且多次水洗过程还会影响样品的回收率。


蒸馏法


对于耐热的化合物,通过普通的蒸馏方式在较高的温度下除去DMF或DMSO。此法时间长、去除不彻底、不适用热敏感的样品,并不能满足后续的成品要求。


2. 如何更高效的去除高沸点溶剂?


我们知道溶剂的沸点随着压力降低而降低,当压力降到一定程度时,在较低的温度条件下,溶剂便沸腾蒸发。既能使高沸点溶剂得已去除,又可在保证较低的温度对样品进行保护。如DMSO在1mbar的真空度条件下溶剂的沸点降至25℃。

一些高质量的溶剂蒸发工作站有助于在药物合成后更高效的处理各类溶剂。


压力与沸点关系图.png

压力与沸点关系图



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