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富勒烯的溶剂及溶解度

Solvents and Solubility of Fullerene

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发表时间:2024-02-14 10:58作者:Fullerene

富勒烯简介

富勒烯(Fullerene),是一种完全由碳组成的中空分子,形状呈球型、椭球型、柱型或管状。富勒烯在结构上与石墨很相似,石墨是由六元环组成的石墨烯层堆积而成,而富勒烯不仅含有六元环还有五元环,偶尔还有七元环。根据碳原子的总数不同,富勒烯可以分为C20C60C70C76C80等。其中,最小的富勒烯是C20C60高度对称的笼状结构使其具有较高的稳定性,因此在富勒烯家族中研究最为广泛。

富勒烯因其独特的零维结构,是近年来最重要的含碳纳米材料之一。同时,富勒烯具有特殊的光学性质、电导性及化学性质,因此富勒烯及其衍生物在电、光、磁、材料学等方面都得到了广泛的应用。

外观:黑色粉末

应用:工业材料,电化学,催化剂,化妆品,抗癌药物等


富勒烯的结构

在数学上,富勒烯的结构都是以五边形和六边形面组成的凸多面体。最小的富勒烯是C20,有正十二面体的构造。没有22个顶点的富勒烯,之后都存在C2n的富勒烯,n=121314……所有富勒烯结构的五边形个数为12个,六边形个数为n-10

富勒烯.jpg

C60C70

因为C60是富勒烯家庭中相对最容易得到、最容易提纯和最廉价的种类,因此C60及其衍生物是被研究和应用最多的富勒烯。

通过质谱分析、X射线分析后证明,C60的分子结构为球形32面体,它是由60个碳原子通过20个六元环和12个五元环连接而成的具有30个碳碳双键的足球状空心对称分子,所以,富勒烯也被称为足球烯。C60是高度的Ih对称,高度的离域大π共轭,但不是超芳香体系,他的核磁共振碳谱只有一条谱线,但是它的双键是有两种,它有30个六元环与六元环交界的键,叫[6,6]键,60个五元环与六元环交界的键,叫[5,6]键。[6,6]键相对[5,6]键较短,C60X射线单晶衍射数据表明,[6,6]键长是135.5皮米,[5,6]长键是146.7皮米,因此[6,6]有更多双键的性质,也更容易被加成,加成产物也更稳定,而且六元环经常被看作是苯环,五元环被看作是环戊二烯或五元轴烯。C601812种异构体。

C60及其相关C70两者都满足这种所谓的孤立五角规则(IPR)。而C84的异构体中有24个满足孤立五角规则的,而其他的51568个异构体则不满足孤立五角规则,这51568 为非五角孤立异构体,而不满足孤立五角规则的富勒烯迄今为止只有几种富勒烯被分离得到,比如分子中两个五边形融合在顶尖的一个蛋形笼状内嵌金属富勒烯Tb3NaC84。或具有球外化学修饰而稳定的富勒烯如C50Cl10,以及C60H8

理论计算表明C60的最低未占据轨道(LUMO)轨道是一个三重简并轨道,因此它可以得到至少六个电子,常规的循环伏安和差示脉冲伏安法检测只能得到4个还原电势,而在真空条件下使用乙腈和甲苯的1:5的混合溶剂可以得到六个还原电势的谱图。

理论计算表明C70LUMO轨道是一个二重简并轨道,不过它的LUMO+1轨道与LUMO轨道的能级差很小,因此它可以得到至少六个电子,常规的循环伏安和差示脉冲伏安法检测只能得到4个还原电势,而在真空条件下使用乙腈和甲苯的1 5的混合溶剂可以得到六个还原电势的谱图。


富勒烯在不同溶剂中的溶解度

溶剂

C60

C70

1-氯萘

51mg/mL

*

1-甲基萘

33mg/mL

*

1,2-二氯苯

24mg/mL

36.2mg/mL

1,2,4-三氯苯

18mg/mL

*

四氢萘

16mg/mL

*

二硫化碳

8mg/mL

36.2mg/mL

1,2,3-三溴丙烷

8mg/mL

*

氯苯

7mg/mL

*

间二甲苯

5mg/mL

3.985mg/mL

溴仿

5mg/mL

*

异丙苯

4mg/mL

*

甲苯

3mg/mL

1.406mg/mL

1.5mg/mL

1.3mg/mL

四氯化碳

0.4mg/mL

0.121mg/mL

氯仿

0.25mg/mL

*

正己烷

0.046mg/mL

0.013mg/mL

环己烷

0.035mg/mL

0.080mg/mL

四氢呋喃

0.006mg/mL

*

乙腈

0.004mg/mL

*

甲醇

0.00004mg/mL

*

1.3×10mg/mL

*

戊烷

0.004mg/mL

0.002mg/mL

庚烷

*

0.047mg/mL

辛烷

0.025mg/mL

0.042mg/mL

异辛烷

0.026mg/mL

*

癸烷

0.070mg/mL

0.053mg/mL

十二烷

0.091mg/mL

0.098mg/mL

十四烷

0.126mg/mL

*

丙酮

0.001mg/mL

0.0019mg/mL

异丙醇

0.002mg/mL

0.0021mg/mL

二氧六环

0.0041mg/mL

*

间三甲苯

0.997mg/mL

1.472mg/mL

二氯甲烷

0.254mg/mL

0.080mg/mL

*: 没有测试溶解度

富勒烯在大部分溶剂中溶解得很差,通常用芳香性溶剂,如甲苯、氯苯、氯仿,或非芳香性溶剂二硫化碳溶解。纯富勒烯的溶液通常是紫色,浓度大则是紫红色,C70的溶液比C60的稍微红一些,因为其在500nm处有吸收;其他的富勒烯,如C76C80等则有不同的紫色。富勒烯是迄今发现的唯一在室温下溶于常规溶剂的碳的同素异性体。

有些富勒烯是不可溶的,因为他们的基态与激发态的带宽很窄,如C28C36C50C72也是几乎不溶的,但是C72的内嵌富勒烯,如La2@C72是可溶的,这是因为金属元素与富勒烯的相互作用。早期的科学科学家对于没有发现C72很是疑惑,但是却有C72的内嵌富勒烯。窄带宽的富勒烯活性很高,经常与其他富勒烯结合。化学修饰后的富勒烯衍生物的溶解性增强很多,如PC61BM室温下在氯苯中的溶解度是50mg/mLC60C70在一些溶剂的溶解度列于左表,这里的溶解度通常是饱和浓度的估算值。


水合富勒烯

C60HyFn水溶液,C60的浓度是0.22 mg/mL

水合富勒烯C60HyFn是一个稳定的,高亲水性的超分子化合物。截止2010年以水合富勒烯形式存在的,最大的C60浓度是4mg/mL



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